CHEMISTRY & PROCESS KNOWLEDGE

試薬から反応へ。
反応から技術・メーカーへ。

原薬づくりで出会う溶媒・試薬・触媒と、代表的な合成反応をひとつの辞典に。どんな反応に使われるか、現場で押さえたい勘所まで調べられます。

縮合剤

1,1'-カルボニルジイミダゾール(CDI)

1,1'-Carbonyldiimidazole

カルボン酸を活性化し、アミド結合などの形成に用いられるイミダゾール系の縮合剤。

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反応補助剤

2-メチル-2-ブテン

2-Methyl-2-butene

揮発性のアルケン。Pinnick酸化などで生じる次亜塩素酸系副生成物を捕捉するために用いる反応補助剤。

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有機触媒

4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)

4-Dimethylaminopyridine

求核性アシル移動触媒としてSteglichエステル化やアシル化反応に用いられる有機塩基。

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縮合剤

EDC塩酸塩(EDC・HCl)

1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride

カルボジイミド系縮合剤。カルボン酸とアミンの縮合によるアミド形成、ペプチド合成に使用される。

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縮合剤

HATU

HATU (Uronium-type coupling reagent)

カルボン酸を活性化し、アミンとのアミド結合形成を促進するウロニウム系縮合剤。液相・固相ペプチド合成にも用いられる。

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酸化剤

m-クロロ過安息香酸(mCPBA)

3-Chloroperoxybenzoic acid

アルケンのエポキシ化、含窒素・含硫黄化合物の酸化などに使われる芳香族過酸。市販品には水を含む製品がある。

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溶媒

N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)

N,N-Dimethylformamide

極性の高い非プロトン性溶媒で、合成・ペプチド化学に用いる。

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縮合剤

N,N'-ジイソプロピルカルボジイミド(DIC)

N,N'-Diisopropylcarbodiimide

カルボン酸を活性化し、アミド・ペプチド結合形成やエステル化に用いる液状のカルボジイミド系縮合剤。

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酸化剤

Oxone(ペルオキシ一硫酸カリウム複塩)

Potassium peroxymonosulfate triple salt (Oxone)

ペルオキシ一硫酸塩を有効成分とする三重塩系酸化剤。含窒素複素環のN-オキシド化などの酸化反応に用いられる。

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縮合補助剤

Oxyma Pure(オキシマ)

Ethyl cyano(hydroxyimino)acetate

ペプチド・アミド結合形成で、カルボジイミド系縮合剤などと併用する添加剤。HOBtやHOAtの代替候補として検討される。

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酸化触媒

TEMPO

2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-oxyl

安定ニトロキシルラジカルを利用する酸化触媒。共酸化剤と組み合わせたアルコールの選択的酸化に用いる。

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溶媒

アセトニトリル(ACN)

Acetonitrile

極性非プロトン性溶媒。HPLC分析や精製の移動相、医薬品プロセスの溶媒として使用する。

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溶媒

アセトン

Acetone

揮発性の高い極性非プロトン性溶媒。

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溶媒

イソプロパノール(IPA)

Isopropanol / 2-Propanol

医薬品製造・精製・洗浄で利用されるアルコール系溶媒。

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溶媒

エタノール

Ethanol

医薬品の合成・精製・晶析で使われるプロトン性溶媒。

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有機金属試薬

グリニャール試薬

Grignard reagents

炭素-マグネシウム結合を持ち、求核付加などに利用される試薬群。

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酸化剤

デス・マーチンペルヨージナン(DMP)

Dess–Martin periodinane

超原子価ヨウ素(V)化合物。第一級・第二級アルコールを対応するアルデヒドやケトンに酸化するために用いる。

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溶媒

テトラヒドロフラン(THF)

Tetrahydrofuran

有機金属反応や求核付加でよく利用されるエーテル系溶媒。

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溶媒

トルエン

Toluene

芳香族炭化水素系の非極性寄りの溶媒。

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触媒

パラジウム炭素(Pd/C)

Palladium on carbon

担持パラジウム触媒。触媒水素化・脱保護などに用いられる。

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有機ホウ素試薬

フェニルボロン酸

Phenylboronic acid

芳香族ボロン酸の代表例。鈴木・宮浦カップリングなどの炭素-炭素結合形成に用いる。

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溶媒

メタノール

Methanol

反応・精製・分析に使われるアルコール系溶媒。

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酸化剤

ヨードベンゼンジアセタート(PIDA)

Iodobenzene diacetate

超原子価ヨウ素(III)系酸化剤。TEMPOとの組合せによるアルコール酸化の共酸化剤や含窒素複素環の酸化に用いる。

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緩衝剤・無機塩

リン酸二水素ナトリウム一水和物

Sodium dihydrogen phosphate monohydrate

リン酸系の緩衝剤・pH調整剤。Pinnick酸化で亜塩素酸ナトリウムと組み合わせて水相の酸性度を調整する例がある。

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酸化剤

亜塩素酸ナトリウム

Sodium chlorite

アルデヒドからカルボン酸への変換に利用される酸化剤。

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酸化剤

次亜塩素酸ナトリウム

Sodium hypochlorite

水溶液として利用される酸化剤。TEMPO触媒酸化でも利用例がある。

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溶媒

酢酸エチル

Ethyl acetate

抽出・晶析などでよく使われるエステル系溶媒。

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酸・塩基

水酸化ナトリウム

Sodium hydroxide

pH調整、中和、加水分解などの塩基性試薬。

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還元剤

水素化ジイソブチルアルミニウム(DIBAL-H)

Diisobutylaluminium hydride

エステル・ニトリルなどを選択的に還元するために用いられる有機アルミニウム試薬。

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還元剤

水素化ホウ素ナトリウム

Sodium borohydride

アルデヒドやケトンなどの還元に使われる代表的試薬。

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有機金属試薬

有機亜鉛試薬

Organozinc reagents

炭素-亜鉛結合をもつ有機金属試薬群。炭素-炭素結合形成に広く利用される。

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