立体選択的還元剤 / 試薬・物質

水素化トリ-sec-ブチルホウ素リチウム(L-Selectride)

Lithium tri-sec-butylborohydride

かさ高いボロヒドリド還元剤。環状・二環式ケトンを立体選択的に還元し、アルコールのジアステレオマー比を制御するために用いる。

CAS番号38721-52-7
分子式C12H28BLi
分類立体選択的還元剤
ICH Q3C残留溶媒該当表示なし
PROCESS INSIGHTS

現場の勘所

基質配座や置換位置に応じて攻撃面とジアステレオマー比が変化する。1,2/1,4還元の競争、溶液中の有効濃度、含水量、温度、添加・反応熱、含ホウ素残渣を検討。非キラルなL-Selectride単独では新規不斉中心の高eeを一般保証しない。

取扱い・保管のポイント

Thermo Fisherの1 mol/L THF溶液(17645系)SDSは引火性・水反応性・腐食性を示し、THF由来の過酸化物形成にも注意を求める。溶液製品のSDSと原体の一般的特性を区別する。TCI L0164は旧技術資料上で販売終了。

EVIDENCE & REFERENCES

調査出典

一次情報製剤17645:THF中1 mol/LのL-Selectride・水反応性H260・高引火性H225・腐食性H314・THF由来過酸化物の危険・登録確認日 2026-10-24Thermo Fisher Scientific SDS 17645, revised 2024-12-06
一次情報環状・二環式ケトンの立体選択的還元剤としてのL-Selectrideの原著・登録確認日 2026-10-24Brown & Krishnamurthy, JACS 1972, 94, 7159–7161
二次情報かさ高い還元剤の面選択性・4-tert-ブチルシクロヘキサノン例・旧L0164販売終了の注記・登録確認日 2026-10-24TCIメール No.109 立体選択的還元剤
二次情報CAS 38721-52-7、C12H28BLi、選択的還元用途をまとめた試薬モノグラフ・登録確認日 2026-10-24Wiley e-EROS: Lithium Tri-s-butylborohydride (2001)