溶媒・試薬・反応辞典 / 試薬・物質
トリフェニルホスフィン（PPh3）
Triphenylphosphine
光延反応でアゾジカルボン酸エステルと組み合わせ、アルコールの求核置換や立体反転を助ける有機リン試薬。反応後は酸化され、トリフェニルホスフィンオキシド（Ph3P=O）を生じる。
CAS番号603-35-0
分子式C18H15P
分類有機リン試薬・光延反応剤
ICH Q3C残留溶媒該当表示なし
現場の勘所
アルコール・酸性求核剤・アゾ試薬の組合せと投入順、発熱・混合、副反応、立体反転の実測を確認する。Ph3P=Oやアゾ試薬由来ヒドラジドによる精製負荷が大きい。抽出・晶析・クロマトグラフィー、残留リン系成分の除去とスケール時の溶媒量を検討。TCI T0519の純度95.0%以上は同製品規格。
取扱い・保管のポイント
TCI T0519は固体で室温保管（15℃以下の冷暗所を推奨）。同製品のGHSは経口有害性、皮膚・眼刺激、感作性などを掲示する。粉体の飛散・曝露と原料ロット品質に注意。
調査出典
一次情報CAS 603-35-0・分子式・T0519純度95.0%以上・保管温度・製品GHS・登録確認日 2026-10-24TCI T0519 公式製品・安全情報
一次情報PPh3・DIADを使う光延反応、抽出・Na2SO4乾燥・カラム後処理の実験例・登録確認日 2026-10-24TCI A1246 光延反応実験
一次情報Ph3PとDEADのエステル化およびPh3P=Oの副生を示す反応原著・登録確認日 2026-10-24Mitsunobu & Yamada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 2380–2382