溶媒・試薬・反応辞典 / 反応
Wittig反応（ウィッティヒオレフィン化）
Wittig olefination reaction
ホスホニウムイリドとアルデヒド・ケトンの反応によって、カルボニル基を炭素–炭素二重結合に変換する反応。メチレン化による末端アルケン形成や、官能基を持つ置換アルケン・不飽和エステルの合成に用い、トリフェニルホスフィンオキシドを副生する。
現場の勘所
イリドの種類と塩基、原料・溶媒の含水量、カルボニル化合物の反応性、仕込順・混合・発熱、生成アルケンのE/Z比を確認する。非安定化イリドのメチレン化ではカリウム tert-ブトキシドが利用される。トリフェニルホスフィンオキシド、塩類、残留原料の除去は抽出・晶析・分取クロマトグラフィーで検討する。