溶媒・試薬・反応辞典 / 反応
L-Selectrideによる環状ケトンの立体選択的還元
Stereoselective reduction of cyclic ketones with L-Selectride
かさ高い水素化トリ-sec-ブチルホウ素リチウムを利用し、環状・二環式ケトンの接近しやすい面から水素化物を移して、アルコール異性体の生成比を制御する。
現場の勘所
配座、立体障害、生成するaxial/equatorialアルコール比、還元選択性と官能基許容性を基質ごとに測定する。THF製剤では含水・酸素・過酸化物と溶媒保管、添加時の発熱、停止・含ホウ素残渣を検討する。
調査出典
一次情報L-Selectrideによる環状・二環式ケトンからの立体選択的アルコール形成を報告した原著・登録確認日 2026-10-24Brown & Krishnamurthy, JACS 1972, 94, 7159–7161
二次情報立体障害が少ない面からの環状ケトン還元とTHF溶液適用を解説するメーカー技術総説・登録確認日 2026-10-24TCIメール No.109 立体選択的還元剤