溶媒・試薬・反応辞典 / 反応
NBSによるベンジル位臭素化（Wohl–Ziegler型）
NBS-mediated benzylic bromination (Wohl–Ziegler type)
芳香環に隣接する炭素のC–H結合をラジカル機構で臭素化する反応。NBSを臭素化源として光照射またはラジカル開始剤により開始する方法が報告されている。
現場の勘所
光源・開始剤・溶媒・NBS当量、開始時期、反応熱を比較。過剰臭素化や芳香環臭素化などの不純物を定量し、反応選択性を工程で管理する。オラパリブ中間体の実験ではAIBNとBPO、光開始を比較し、基質固有の収率と副生成物に差があった。NBSと2-MeTHFの副反応の熱安全性報告も確認する。
調査出典
一次情報NBSを用いるベンジル位臭素化の開始法・溶媒・選択性の実験比較・登録確認日 2026-10-20Chen et al., ACS Omega 2022, Table 2
一次情報光フロー方式のベンジル位臭素化の原著・登録確認日 2026-10-20Cantillo et al., J. Org. Chem. 2014, 79, 223–229
一次情報NBSを含む臭素化工程の熱安全性と副反応の原著・登録確認日 2026-10-20Guan et al., Org. Process Res. Dev. 2021, 25, 1375–1382