溶媒・試薬・反応辞典 / 反応
TBSシリルエーテルのフッ化物脱保護
Fluoride-mediated TBS silyl ether deprotection
フッ化物イオンを用いてTBSシリルエーテルのSi–O結合を切断し、水酸基を再生する反応。TBAFのTHF溶液を用いる例が報告されている。
現場の勘所
TBAFの含水率・実効濃度、共存するシリル保護基の選択性、他の保護基やエステルへの影響、フッ化物と四級アンモニウム塩の除去を検討。原著にはTBAF/THFによるTBS除去の例と、別基質での副反応により脱保護剤変更を要した例がある。
調査出典
一次情報TBAF/THFによるTBS脱保護の原著・登録確認日 2026-10-20Hydroxamic-acid-containing nucleoside, Org. Biomol. Chem. 2019
一次情報TBAF/THFによる脱保護時の副生成物と保護基選択性に関する原著・登録確認日 2026-10-20Phenylpropanoid sucrose ester synthesis, New J. Chem. 2022
一次情報TBAF製品T1125のシリルエーテル脱保護用途・品質規格・登録確認日 2026-10-20東京化成工業 TBAF T1125