溶媒・試薬・反応辞典 / 反応
過酸によるアルケンのエポキシ化
Peracid epoxidation (Prilezhaev reaction)
アルケンの炭素-炭素二重結合に過酸から酸素原子を移し、エポキシドを形成する反応。mCPBAなどが代表的な酸化剤。
現場の勘所
基質の立体化学、酸化剤の有効含量、添加時の発熱、酸性副生成物によるエポキシド開環やその他の副反応を評価。過酸の残留はワークアップの重要管理項目。
調査出典
一次情報mCPBAによるエポキシ化・酸性副生成物によるエポキシド開環・登録確認日 2026-10-18Organic Syntheses Coll. Vol. 9, 288: Dimethyldioxirane epoxidation comparison with MCPBA
二次情報mCPBAによるアルケンのエポキシ化と他剤との比較(技術解説)・登録確認日 2026-10-18TCIメール189: アルケンのエポキシ化剤Triazox