選択的還元反応 / 反応

Luche還元(ルーシェ還元)

Luche reduction

塩化セリウム(III)存在下で水素化ホウ素ナトリウムを用い、α,β-不飽和ケトンのカルボニル基を優先的に1,2-還元してアリルアルコールを得る反応。Lucheらの1978年原著で、メタノール中の共役エノン還元が報告された。

PROCESS INSIGHTS

現場の勘所

原料エノンの構造と1,2/1,4生成物比、セリウム塩の水和状態、NaBH4の分解・ガス、溶媒組成、発熱・温度・投入順、後処理時の無機塩・残留セリウムを評価。原著のメタノール系を全基質の固定条件とは扱わず、分析で反応選択性を実測する。
EVIDENCE & REFERENCES

調査出典

一次情報原著:CeCl3存在下でNaBH4とメタノールによる共役エノンのカルボニル1,2-選択的還元・登録確認日 2026-10-24Luche, Rodriguez-Hahn & Crabbé, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 601
一次情報Lucheのランタノイド存在下での共役ケトン選択的1,2還元の原著論文(論文情報・初出)・登録確認日 2026-10-24J.-L. Luche, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2226–2227
二次情報Luche還元の定義・αβ不飽和ケトンからアリルアルコール・NaBH4と無水CeCl3の用途を説明するメーカー名称反応解説・登録確認日 2026-10-24TCI 人名反応:Luche還元