溶媒・試薬・反応辞典 / 反応
縮合反応 / 反応

アミド結合形成（縮合反応）

Amide bond formation / coupling

カルボン酸を縮合剤などで活性化し、アミンと結合させてアミド結合を形成する。ペプチドや低分子医薬品中間体で頻用する。

PROCESS INSIGHTS

現場の勘所

原料・溶媒中の水分、活性化剤由来の副生成物、立体中心の異性化、反応熱と後処理のしやすさを合わせて検討する。
CHEMISTRY CONNECTIONS

関連する試薬・溶媒・触媒

アミド結合とペプチド結合の構築

HATU
縮合剤：カルボン酸の活性化に用い、アミド・ペプチド結合形成を促す。
EDC塩酸塩（EDC・HCl）
縮合剤：カルボジイミドを介してカルボン酸とアミンの縮合を促進する。
N,N-ジメチルホルムアミド（DMF）
反応溶媒：液相ペプチド合成などで採用される極性溶媒の一例。
N,N'-ジイソプロピルカルボジイミド（DIC）
縮合剤：カルボン酸を活性化してアミド・ペプチド結合形成を促す。
Oxyma Pure（オキシマ）
縮合添加剤：DICやEDCなどと併用し、活性化・副反応やラセミ化の制御を検討する。
1,1'-カルボニルジイミダゾール（CDI）
酸活性化試薬：カルボン酸の活性化を経由してアミンとのアミド結合形成に利用。
テトラヒドロフラン（THF）
溶媒例：TCIのCDI縮合反応例では無水THFを利用。
EVIDENCE & REFERENCES

調査出典

一次情報カルボン酸とアミンのアミドカップリング・登録確認日 2026-10-17TCI HATU A1797 application / amide coupling
一次情報固相・液相ペプチドカップリング用途・登録確認日 2026-10-17Merck Novabiochem HATU application technical data
一次情報Oxyma/EDCカップリング利用例・登録確認日 2026-10-17TCI Oxyma E0847 peptide coupling applications
一次情報CDIによるアミノ酸アミド結合形成の実験例・登録確認日 2026-10-17TCI CDI C0119 condensation reaction example
一次情報DIC/Oxymaによるアミド合成と副反応HCN・登録確認日 2026-10-17Manne et al., Tetrahedron Lett. 2021, 85, 153462