酸化反応 / 反応

Swern酸化(スワン酸化)

Swern oxidation

DMSOを塩化オキサリルで活性化し、第一級アルコールをアルデヒドへ、第二級アルコールをケトンへ変換する酸化反応。通常はトリエチルアミンなどの塩基を使用する。

PROCESS INSIGHTS

現場の勘所

DMSOと塩化オキサリルの活性化、原料添加、塩基添加の順序を管理。反応熱・ガスと揮発性副生成物、低温混合・滞留時間がスケールアップの要点。2008年にはインライン反応器によるパイロットスケールの半連続プロセスが原著報告されている。
EVIDENCE & REFERENCES

調査出典

二次情報DMSO/塩化オキサリル/トリエチルアミンの基本反応・登録確認日 2026-10-24TCI人名反応辞典 Swern酸化
一次情報Swern酸化の原著・アルコール酸化・登録確認日 2026-10-24Mancuso, Huang & Swern, J. Org. Chem. 1978, 43, 2480–2482
一次情報インライン反応器とパイロットスケール半連続プロセス・登録確認日 2026-10-24McConnell et al., Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 940–945